文章目录

一、环境搭建

二、数据表准备

三、结构搜索与查询

1. smiles子结构搜索
2. smarts子结构搜索
3. 立体信息的结构搜索
4. 带取代基的结构搜索

一、环境搭建

本文以windows为例进行操作和演示。假设都已经安装好了postgresql，下面依次进行用户切换、启动服务端、创建数据库、导入数据、连接数据库、加载插件、函数测试。在windows上安装带rdkit插件的postgresql以及基本操作可以参考这篇文章。 - 在cmd中切换到postgres用户

runas /user:postgres cmd

• 在postgres用户下，启动服务端，指定数据库位置

postgres -D d:\postgresql\data

• 在新cmd终端中创建molecules数据库

createdb molecules

• 使用python创建info表格，加入id、smiles、LOGP等列，并导入1000条分子数据。代码可以参考这里。
• 导入完成数据后，连接进入数据库

psql molecules

• 在“molecules=#”提示符下，查看刚才创建的info表

select column_name from information_schema.columns WHERE table_name ='info';

• 为当前数据库加载rdkit插件

create extension rdkit;

• 测试下rdkit插件，能正常输出结果表明环境准备成功

select id, mol_from_smiles(smiles::cstring) mol_col from info limit 5;

二、数据表准备

数据库、rdkit插件都没问题后，接下来依次新建schema、转换mol对象、建立数据表。 - 新建schema，命名为rdk。schema相当于一个命名空间，允许多个用户建立各自的schema来同时操作数据库，每个schema下的对象名字不能重复，但不同的schema中可以重复。如果不指定schema时，默认在public下操作。

create schema rdk;

• （删除名为rdk的schema）

drop schema rdk cascade;

• 查看有哪些schema

select nspname from pg_namespace;

• 将SMILES转换为mol对象，列名记为m，并连同id一起保存在rdk下的mols表中
• 其中mol_from_smiles(smi_col::cstring)是rdkit函数，能够将smi_col列作为字符串读取并转换为mol对象

select * into rdk.mols from (select id, mol_from_smiles(smiles::cstring) m from info) tmp where m is not null;

• 查看rdk下的数据表，相当于mysql的show databases

select table_name from information_schema.tables WHERE table_schema = 'rdk';

• 对rdk.mols表中的m列建立索引，命名为molidx

create index molidx on rdk.mols using gist(m);

• 将rdk.mols表中的id列设为主键，主键必须唯一且非空

alter table rdk.mols add primary key (id);

三、结构搜索与查询

终于进入正题了，准备俩小时，查询五分钟。

1.smiles子结构搜索

• 查看多少分子包含了苯环

select count(*) from rdk.mols where m@>'c1ccccc1';

• 查看前5条包含了吲哚结构的分子

select id, m from rdk.mols where m@>'C1(NC=C2)=C2C=CC=C1' limit 5;

2.smarts子结构搜索

• 查看多少分子包含了苯环，在smarts后需要加上"::qmol"。smarts查询一般会比smiles慢一些。

select count(*) from rdk.mols where m@>'c1[o,s]ncn1'::qmol;

3.立体信息的结构搜索

• 在搜索时，无论在查询smiles或smarts中是否加入了手性符号，都是不考虑立体结构的。想设置立体结构匹配可以将do_chiral_sss设置为true：

set rdkit.do_chiral_sss=true;

• 再进行立体结构的搜索：

select * from rdk.mols where m@>'NC(=O)[C@@H]1CCCN1C=O' limit 10;

4.带取代基的结构搜索

• 可以使用mol_adjust_query_properties()函数，对搜索结构进行更精确的控制。
• 该函数作用

1. 将"*"匹配为任意原子
2. 对环中的原子加入连接度的匹配，也就是只能匹配明确的环结构或指定了取代基的环结构
3. 匹配芳香性

• 使用该函数配合smiles和通配符"*"，可以搜索具有特定位取代基（侧链）的子结构。以搜索2,6-双取代吡啶为例：

select id, m from rdk.mols where m@>mol_adjust_query_properties('*c1cccc(*)n1') limit 10;

• 也可以通过JSON格式的参数来停用连接度匹配，这样，除了指定位置必须含有取代基外，其他位置也可以含有取代基：

select id, m from rdk.mols where m@>mol_adjust_query_properties('*c1cccc(*)n1', '{"adjustDegree":false}') limit 10;

• 还可以通过其他的参数参数进行更精细的匹配，这里就不深入讨论了，感兴趣可以研究下下方链接里的内容。

本文参考自rdkit官方文档。